Repêché à l'origine au septième tour par les Thrashers d'Atlanta, Redmond faisait ses débuts dans la LNH avec les Jets de Winnipeg en 2012-13. Par la suite, il a passé deux saisons avec l'Avalanche du Colorado avant de signer avec les Canadiens de Montréal, en 2016. Il a été échangé aux Sabres de Buffalo pour
Nicolas Deslauriers le 4 octobre 2017 et a été immédiatement réaffecté aux Americans de Rochester de l'AHL. C'est là qu'il a passé le plus clair de son temps avec l'organisation des Sabres, jouant seulement trois matchs au total pour Buffalo en 2017-18. En 2018-19, il a marqué 21 buts pour Rochester, battant un record de franchise pour le plus grand nombre de buts en une saison par un défenseur, établi par Rick Pagnutti en 1972-73.