Chose certaine, le DG des Leafs, Kyle Dubas, devra tôt ou tard bouger. Si ce n'est pas en changeant son entraîneur, ce sera par le biais d'une transaction. Le jeune DG recevrait même déjà des appels pour le défenseur Tyson Barrie, qui est arrivé chez les Leafs cet été dans la transaction impliquant Nazem Kadri.
Dubas serait également au travail afin de régler un autre dossier problématique de son équipe, soit le gardien auxiliaire. L'expérience Michael Hutchinson en tant que second ne fut pas concluante et le jeune Kasimir Kaskisuo a trop peu d'expérience dans la ligue. Afin de palier cette problématique, Dubas pourrait bien se tourner du côté de Pittsbutgh.
En effet, selon Chris Johnston de Sportsnet, les Leafs pourraient fort bien se tourner vers Tristan Jarry ou Casey DeSmith afin de régler leur problème de gardien auxiliaire. Le chroniqueur pense que les Penguins pourraient être ouverts à transiger l'un des deux gardiens si le prix était juste. Johnston pense également que Jarry a plus de valeur que DeSmith sur le marché, étant donné ses 24 ans et son petit salaire de 675 000 dollars, salaire qui aiderait bien la masse salariale des Leafs.