Kerby Rychel n'a jamais été capable de se faire une place régulière dans la LNH. En effet, Rychel aurait demandé d'être échangé par son équipe qui l'a repêché en 2013, les Blue Jackets de Columbus, en raison de la profondeur de l'équipe. Il a ensuite fait un passage de deux saisons dans l'organisation des Maple Leafs de Toronto, où il a joué la majorité de ces matchs dans la AHL.
Les Canadiens de Montréal ont ensuite fait son acquisition en retour de Tomas Plekanec . Lors de son passage à Montréal, Rychel n'a joué que quatre matchs avec la formation montréalaise. Il a aussi porté l'uniforme du Rocket de Laval, dans la AHL, obtenant huit buts et quatre passes pour un total de 12 points en 16 matchs.
En août 2018, Kerby Rychel a de nouveau été échangé. Il est passé des Canadiens de Montréal aux Flames de Calgary en retour de Hunter Shinkaruk. La saison dernière, Rychel n'a joué que deux matchs avec les Flames de Calgary. Il a aussi pris part à 57 affrontements avec le Heat de Stockton, où il a amassé 43 points, 23 buts et 20 passes.
