Caufield a été le 15e choix au total du repêchage de 2019 alors que le CH l'a sélectionné. Deux autres choix de première ronde des Badgers, Alex Turcotte et K'Andre Miller, ont chacun signé un contrat d'entrée avec leur équipe dans la LNH.
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Lors de la présente campagne, il a mené son équipe au chapitre des points en amassant 19 buts et 17 passes pour 36 points en autant de matchs.
Le retour de Caufield doit soulager les Badgers, puisque même grâce à ses exploits, la formation de l'université du Wisconsin a terminé au dernier rang du classement du Big-Ten.
Marc Bergevin sera probablement du même avis que Caufield, car celui-ci pourra prendre le temps de se développer pour être mûr lors de son arrivée dans la LNH.