Josh Anderson a traversé un début de saison laborieux avec le Canadien, descendant progressivement du premier au troisième trio. Malgré ses efforts et son utilisation efficace de sa vitesse pour se diriger vers le filet, il peinait à être productif sur le plan offensif. Cependant, en décembre, Anderson a retrouvé sa confiance, ce qui s'est reflété dans ses performances. <div align='center'><blockquote class='twitter-tweet' data-lang='en'><a href='https://twitter.com/CanadiensMTL/status/1742663109779620307?s=20'> </a></blockquote></div> Sur les 13 matchs du mois, il a cumulé 9 points, dont 6 buts, réalisant une grande partie de ces exploits sur les glaces adverses. Grâce à cette amélioration remarquable, Josh Anderson a été honoré de la Coupe Molson pour le mois de décembre.
